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硝基甲烷
更新时间:2024-03-29 02:10:38

基本解释

化学名词解释: 

 硝基甲烷(CH3NO2)是无色油状液体,略有讨厌的刺激气味。溶于乙醇、乙醚和二甲基甲酰胺,部分溶于水。用于有机合成,可合成农药氯化苦、硝基醇等,也可制取炸药、火箭燃料、医药、染料、杀虫剂和汽油添加剂等,亦可作为有机溶剂。

  硝基甲烷 - 物理性质

  硝基甲烷,甲烷分子中的一个氢原子被硝基取代而生成的化合物,分子式CH3NO2。室温下为无色油状有微弱芳香气味的透明液体,微溶于水,溶于乙醇、乙醚等,水溶液呈酸性,蒸气与空气形成爆炸性混合物,饱和蒸气压(kPa):3.71(20℃),燃烧热(kJ/mol):708.1,临界温度(℃):315,临界压力(MPa):6.3,爆炸上限%(V/V):63,爆炸下限%(V/V):7.1,具有不愉快气味。

  硝基甲烷 - 化学性质

  硝基甲烷可发生互变异构;它与碱作用可生成盐;容易与醛酮类化合物起缩合反应,生成硝基醇或硝基烯烃;硝基甲烷的钠盐经干燥、加热则爆炸;燃烧分解时,放出有毒的氮氧化物气体。

  硝基甲烷在有机合成中为一碳合成子。受硝基吸电子效应的影响,碳上的氢具有酸性,可以与碱作用去质子化。生成的碳负离子可以与醛发生1,2-加成,生成β-羟基硝基化合物,若失水则生成硝基烯烃。这个反应称为Henry反应。作为亲核碳负离子的给体,硝基甲烷也可以和α,β-不饱和羰基化合物在碱催化下发生共轭加成,称为Michael加成反应。

  硝基甲烷 - 制备

  1.甲烷气相硝化法将稀硝酸喷成雾状使之气化,与经过预热的甲烷(天然气)混合,使硝酸、甲烷、水蒸气保持一定比例。混合气进入以熔盐为加热介质的管道反应器中,在常压和450-550℃条件下直接硝化。反应生成物经冷凝和水吸收,得到的硝基甲烷水溶液经蒸馏得粗硝基甲烷,再经洗涤、精馏即得成品。每吨产品消耗工业级硝酸5500kg,天然气(CH4>95%)20000m3(标准状况下)。

  2.硫酸二甲酯与亚硝酸钠反应法将亚硝酸钠和硫酸二甲酯加入反应器中进行反应,反应产物经冷凝、蒸馏、冷却分层得成品。此外,还可以采用亚硝酸钠与氯乙酸钠反应,再加热制得。亚硝酸盐与卤代烷反应制得。在工业上也可用其他低碳烷烃(乙烷、丙烷)直接氯相硝化,但反应生成物是硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷的混合物。

  ClCH2COONa + NaNO2 + H2O → CH3NO2 + NaCl + NaHCO3

  3.其制备方法是将甲烷经预热,与气化的稀硝酸、水蒸气按一定摩尔比混合,混合气进入以熔盐为加热介质的管式反应器,反应温度约在450℃左右,反应生成物(气态)经冷液和水吸收,硝基甲烷的水溶液(冷液和水吸收液)经蒸馏得粗硝基甲烷,再经化学洗涤和精馏得纯品硝基甲烷。

  CH4+HNO3→CH3NO2+H2O

  硝基甲烷 - 主要用途

  硝基甲烷有较大的极性,能与许多有机化合物互溶,是一种良好的溶剂。强力冲击或雷管引爆都可导致硝基甲烷爆炸,因此硝基甲烷不宜用槽车运输。此外,应避免硝基甲烷直接与碱金属作用。硝基甲烷有毒,对人有刺激作用,使用时应注意。可用作硝酸纤维素、醋酸纤维素、乙烯基树脂、聚丙烯酸酯涂料和蜂蜡等的溶剂。也可用于制取炸药、火箭、燃料、医药、染料、杀虫剂、杀菌剂、稳定剂、表面活性剂和汽油添加剂等。

  硝基甲烷 - 安全性

  毒性分级:中毒

  急性毒性:口服- 大鼠 LD50:940 毫克/ 公斤;口服- 小鼠 LD50: 950 毫克/ 公斤

  爆炸物危险特性:遇强氧化剂、碱类可爆

  可燃性危险特性:遇明火、高温、氧化剂易燃;分解产生有毒氧化氮气体

  储运特性:库房通风低温干燥;与氧化剂、碱类分开存放

  灭火剂:干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

  职业标准:TLV-TWA 100 PPM (250 毫克/ 立方米);STEL 150 PPM (375 毫克/ 立方米)

  硝基甲烷 - 衍生物

  硝基甲烷的衍生物包括三氯硝基甲烷(氯化苦)、三溴硝基甲烷、四硝基甲烷、三硝基甲烷等。常用的缓冲液Tris,即“三羟甲基氨基甲烷”,就是由三羟甲基硝基甲烷经还原得到的。

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